「あわよくば勝てる」などのように使う「あわよくば」ですが、何がよければいいのでしょうか。

「あわよくば」は一般的にはひらがなで書きますが、あえて漢字で書くとすれば「間よくば」になるそうです。

現在ではほぼ使いませんが「間」には「あわい」という読み方があるそうで、この場合はものとものの「あいだ」を意味したり、「折、機会」を示すようです。

ここから「あわいよくば」で「機会、タイミングが良ければ」という表現が生まれ、それが連語に変化して「あわよくば」になったのではないかと考えられている模様です。

したがって、現在の「あわよくば」は「タイミングが良ければ、運が良ければ」という意味で用いられています。