否定的な意味合いで使われる「小賢しい」（こざかしい）という言葉ですが、「賢」が入っているので逆に「賢い」という意味なのでしょうか。

実際、大きく言えば「賢い」という意味ではあるようです。ただし、そこに「小」（こ）が付いているのがポイントだそうです。

この「小」は言葉の最初につく接頭語なのですが、「なんとなくそうだ」という意味を持っています。単純に程度が小さいという意味で使うこともありますが、この場合は本来そうであってほしくない状態の人やものに向かって使い、ややばかにしたり、憎む意味を含みます。

ここから、「小賢しい」は「（本来賢くあってほしくないのに）それなりに賢い」ので「利口ぶっている・生意気だ・容量が良く抜け目がない」という意味で使われるようです。

この用法は「小汚い」や「小ぎれい」、「小利口」（こりこう）などでも見られるものなのだそうです。